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《长亭送别》是《西厢记》第四本的第三折。这一折写的是张生赴京赶考、莺莺为之送别的情景。本折共分为四部分：第一部分为开头科白及【端正好】等三曲，是赴长亭路上的场面，写莺莺愁苦的心境；第二部分从“做到见夫人科”至“专听春雷第一声”，是长亭饯别的场面，主要刻画莺莺、张生二人缠绵依恋而又无可奈何的内心纠结，突出莺莺珍重爱情、轻视功名的思想感情；第三部分从【四边静】至“小生就此拜辞”，是临别叮嘱的场面，莺莺既希望张生“得官不得官，疾早便回来”，又担心他考中后“停妻再娶妻”，表明她对尚未完全得到的爱情的深切珍惜和忧虑；第四部分从【一煞】至结尾，是两人分手后的场面，描写莺莺目送张生离去时依依难舍的情景和离别后的痛苦。
在这一折中，矛盾冲突的焦点集中在对科举功名的态度上。老夫人执意在“拷红”后第二日即打发张生上京赴考，并扬言“驳落呵休来见我”，表现出一种毫无回旋余地的强横顽固立场。张生原本就是一个打算上朝取应的举子，由于邂逅莺莺才滞留蒲东，现在爱情已获得，上京应考就是顺理成章的事。因此，在求取功名这一点上，他和老夫人态度基本一致，没有内心斗争。只有莺莺是反对张生上京赴考的，她更看重的是爱情本身。但她无力留住张生，内心十分痛苦。在她心目中，金榜题名只不过是“蜗角虚名，蝇头微利”，不是爱情的前提和基础，因此临别时不忘叮嘱张生“得官不得官，疾早便回来”，其叛逆的性格和对爱情的执着态度与老夫人形成鲜明的对照。莺莺的离愁别恨，是她对张生一往情深的表现，也体现了她不能掌握自己命运的悲哀，因而闪耀出反抗封建礼教的思想光辉。