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直到 5月份，航海的一切准备工作才就绪，哥伦布又可以扬帆出航了。
当时，哥伦布的长子迭戈寄养在宫中，没有随同出海，哥伦布把年仅 14岁的次子费南多带在身边。
这一次，组成船队的仅有四艘不满百吨的小船，全部人员加起来也不足 150人。哥伦布让他的弟弟巴托洛梅担任其中一艘船的船长。
1502年 7月下旬，哥伦布的船队已经航行了两个月了，其中有一艘船发生了故障，于是船队就驶进海地岛的圣多明各港，准备入港休整一番。
当时，岛上的新总督名叫奥万多，他正企图把一批黄金偷偷地载运回国，怕被哥伦布撞见，所以严词拒绝，不许哥伦布的船队进港。哥伦布忍气吞声，只得把船队驶往附近的港湾。
奥万多见哥伦布的船队离开了，暗自高兴，忙命令部下迅速地把搜刮来的黄金等装载到两艘船上运走。不料，偷运黄金的船只开出圣多明各港的第二天，在海上遭遇到强烈的风暴，连人带船葬身海底。
而哥伦布的船队因为其中的一艘损坏，被迫停泊在一个小港湾里，却因此幸免于难。最后哥伦布只好舍弃那艘损坏的船，率领着剩下的三艘船从古巴岛向西南进发。